这两方面威尔都得逞了。威尔最铁的哥们儿查克冒充历史系学生和美女史凯兰搭讪，但哈佛大学的学生克拉克看破了查克是冒牌货，于是过来考查克历史学知识，但却被救驾的威尔给羞辱了。
威尔不仅羞辱了以哈佛大学生自傲的克拉克，也赢得了史凯兰的好感，两人第一次擦出了火花。
恋爱关系，是比治疗关系更为深层的关系。既然威尔不敢与心理医生建立关系，那么他更没有勇气去和自己所爱的女孩建立真正的关系。或者说，这是更为艰难的挑战。
在西恩的启发下，威尔终于鼓足勇气去见史凯兰了，并且两人的关系一直发展得好像很顺利。
但是，危机一直存在。敏锐的观众会发现，威尔一直不相信史凯兰爱自己。史凯兰的很多话，他都解释为，史凯兰并不是真心爱他。
譬如，史凯兰对他说：“有机化学对你这种人没用。”威尔立即问，他“这种人”是什么人。
再如，他几次对史凯兰暗示，他怀疑自己只是史凯兰的一个玩具，一个过渡性男朋友。他的天才、贫穷和传奇会给史凯兰的生命添加一些色彩，但史凯兰作为一个富家女，早晚会抛弃他，而最终还是会嫁给一个成功人士。
最后，当他们的爱情抵达第一个最高潮时，也迅速跌落到了最低潮。
史凯兰从哈佛大学毕业后，要去斯坦福大学医学院继续进修，所以希望威尔和她一起去加利福尼亚州。但威尔拒绝了，他认为，如果到时史凯兰发现他的缺点怎么办？那时她就会受不了他而抛弃他。
这伤害了史凯兰，她说：“如果你不爱我就该告诉我，你如果不爱我，我会消失，不会再出现在你的世界里。”
听了史凯兰这番话，威尔立即说：“我不爱你。”
听到这句话，13岁时失去双亲的史凯兰再一次痛得弯下了腰，而威尔也走了。
每个人都在坚持自己的逻辑，每个人都在用自己的逻辑看对方。结果，越爱时就越孤独，因为越爱时就越坚持自己的逻辑，而这时就看不到对方的存在了。
对史凯兰而言，她是个“好女孩”，而“好女孩”的逻辑是不能给别人带来麻烦，所以她说：“如果你不爱我就告诉我，我会主动消失。”但对威尔而言，史凯兰这句话会让他进一步相信，她并不爱他，她好像在寻找一个让自己主动离开的借口。
史凯兰认为，希望威尔跟自己去加州，证明她爱他。但在威尔的世界里，这种搬迁是最可怕的事情。他先是被父母抛弃，后来4次被送人寄养，其中3次被严重虐待，所以，他内心深处认为，换一个家是最可怕的事情。
于是，在第一次爱到最深处的时候，他们也遭遇了最严重的危机。这是他们各自坚守自己逻辑的结果，当然，主要是威尔坚守自己逻辑的结果。
不敢改变的直接心结是友谊
其实，这时不只是爱情到了第一个高潮，他的治疗也到了一个高潮，威尔和西恩已建立了很深的信任。同时，威尔的事业也貌似将进入一个高潮，蓝勃教授正接二连三地给他介绍待遇优厚的工作……
但是，对威尔而言，这是一种颠覆，他会恐惧。
因为，他在恶劣的生存环境中长大，这让他对自己的逻辑无比执着。这也是每个人的共同点。
我们每个人都深信自己的逻辑。假若一个女子说，男人都不是好东西。那么，她亲近的男子一定都不是好东西。因为，她会爱上“男人都不是好东西”这个断言，如若她遇到一个“好男人”，她的世界就会有颠覆的危险，她的内心就会有失控的感觉。于是，为了避免这种失控感，她要么远离好男人，要么会把好男人变成坏男人。
对威尔而言，他的一个断言是“我只是一个玩具”。他的聪明可以给别人的生活带来些乐子，但只要他出现一些“坏我”，一个亲密关系会立即结束，对方会毫不犹豫地抛弃他。他过去的人生经验一再证明了这一点。
所以，当治疗、爱情和事业都抵达一个高潮时，他内心的斗争也就抵达了一个最严重的危机：是固守自己已有的逻辑，还是冒险接纳新的逻辑？
不幸的是，绝大多数时候，我们都会坚持自己固有的逻辑。于是，人生就只是一个轮回。
有意思的是，化解这个危机的是他的死党查克，这也是影片感人至深的一个情节。在建筑工地上休息时，威尔说，他觉得整天这样做体力活也不错，他希望他们的孩子能在将来一起玩耍和生活。
没料到，查克却对他说：“如果我们50岁时，你还和我在一起，我会杀死你。”
这令威尔非常震惊，也许比面对西恩时还要震惊，因为他觉得，他和查克是如此好的朋友，他们在一起的时光是他们都很享受的。
但查克告诉他，他每天最幸福的时候只有10秒，就是每天他去威尔家接他出来时。每次，他都想象，这次见不到威尔了，那意味着威尔到了能施展他才华的地方。然而，每次他都能见到威尔开门，这种幸福感便消失了。
这是非常非常重要的一环。看上去，我们每个人都限制了自己，都生活在各种各样的痛苦中。但是，我们之所以陷在这种痛苦中而不能自拔，是因为这种表面上的痛苦其实有着极大的好处。我们之所以离不开痛苦，是因为舍不得这种好处。
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